Prinz Harry durchlief die gleiche hochwertige Ausbildung wie sein Bruder William auch. Im Gegensatz zu ihm entschied sich Harry allerdings, nach seinem A-Level (vergleichbar mit dem Abitur) direkt in den Mililtärdienst einzusteigen.
Von 2005 bis 2007 absolvierte er eine Offiziersausbildung an der Militärakademie Sandhurst, von Mitte Dezember 2007 bis Ende Februar 2008 war Prinz Harry im Rahmen eines ISAF-Einsatzes im Süden Afghanistans stationiert, um dort an Fronteinsätzen teilzunehmen. Wegen Sicherheitsbedenken wurde er Ende Februar 2008 vorzeitig aus dem Dienst abgezogen.
Zusammen mit William nahm Harry im Oktober 2008 an der 1700 Kilometer langen Motorrad-Rallye "Enduro Africa 2008" durch einen Teil Südafrikas teil. Der Erlös dieser Rallye soll drei Wohltätigkeitsorganisationen zugute kommen. Die beiden Prinzen und die anderen Teilnehmer hatten während der Rallye auch beim Bau von Klettergerüsten und Ausbesserungsarbeiten an zwei Waisenhäusern geholfen.
Ab 2004 bis Anfang 2009 war Prinz Harry mit der aus Simbabwe stammenden und Gerüchten zufolge sehr partyfreudigen und deshalb an Hofe nicht sehr gerne gesehenen Chelsy Davy liiert. In der britischen Presse ist er regelmäßig wegen seiner durchzechten Nächte und etlichen, angeblichen Affären.
